ενόλη

Αλκοόλη που περιέχει το υδροξύλιο σε ακόρεστο άτομο άνθρακα. Η ε. προέρχεται από μια ενδομοριακή αναδιάταξη, που χαρακτηρίζει μερικές αλδεΰδες, κετόνες και οργανικά οξέα, κατά την οποία ένα άτομο υδρογόνου μετακινείται από το πλησιέστερο άτομο του άνθρακα προς την καρβονυλική ομάδα και ενώνεται με το άτομο του οξυγόνου της καρβονυλικής ομάδας. Η ένωση που σχηματίζεται με αυτό τον τρόπο περιέχει υδροξύλιο (OH) και διπλό δεσμό άνθρακα-άνθρακα, γι’ αυτό και η ονομασία της περιλαμβάνει τη συλλαβή -εν- (χαρακτηριστική του διπλού δεσμού) και την κατάληξη -όλη (χαρακτηριστική των αλκοολών). Οι ε. είναι σταθερές μόνο σε εξαιρετικές περιπτώσεις. Η αστάθειά τους οφείλεται στο γεγονός ότι υπάρχουν σε ταυτομερή ισορροπία με τις αντίστοιχες καρβονυλικές ενώσεις: R’ – C(OH) = CH – R R – CH₂ – CO – R’. Το υδρογόνο που ενώνεται με το οξυγόνο της καρβονυλικής ομάδας είναι πολύ δραστικό και μπορεί εύκολα να αντικατασταθεί από άλλα στοιχεία. Η αντίδραση σχηματισμού των ε. ονομάζεται ενολοποίηση.